Сначала зайдите под пользователем pi (пароль по умолчанию raspberry)
Затем отредактируйте файл /etc/ssh/sshd_config командной sudo nano /etc/ssh/sshd_config
Найдите строчку PermitRootLogin without-password и замените этой PermitRootLogin yes

Перезапустите демон sshd командой sudo service ssh restart и пробуйте войти

Если вы еще не установили пароль на пользователя "root", то введите в консоли команду

sudo passwd root